Chuyện tình lãng mạn của họ bắt đầu từ mùa hè năm 1989. Michelle khi đó là luật sư của công ty luật Sidley Austin ở Chicago, còn Obama là sinh viên Trường Luật Havard. Chàng sinh viên tài giỏi Obama đã được nhận vào làm thêm tại hãng luật trên. Như duyên Trời sắp đặt, Michelle được giao nhiệm vụ kèm cặp chàng nhân viên mới Obama. Qua tiếp xúc, cả hai cảm thấy tâm hồn đồng điệu, cùng suy nghĩ, cùng có quan điểm trước nhiều vấn đề.

Bà Michelle nhớ lại: "Tôi bị mê hoặc. Và chúng tôi đã trở nên thân thiện ngay lần tiếp xúc đầu tiên". Ngày hẹn hò đầu tiên của họ khá lãng mạn. Đầu tiên, hai người cùng đến thăm Viện Mỹ Thuật Chicago, sau đó cùng nhau ăn kem trên tầng cao nhất của Trung tâm John Hancock và cuối cùng là một bộ phim mang tên: "Hãy làm đúng!" của đạo diễn Spike Lee.

Michelle Obama nói về cuộc hẹn đầu tiên của mình: Anh ấy đã hớp hồn tôi. Tôi đã cười rất nhiều và bị lôi cuốn bởi sự hiểu biết nghệ thuật sâu sắc của Obama". Họ đã trao nụ hôn đầu ấm áp ngay trong buổi hẹn.

Obama viết trong cuốn sách "Sự táo bạo của Hy vọng: Suy ngẫm về Giấc mơ Mỹ" xuất bản năm 2006: "Tôi đã hỏi cô ấy rằng anh có thể hôn em được không? Và chúng tôi đã cùng đắm chìm trong một nụ hôn đầy vị socola của ly kem Baskin - Robbins".

Phải mất hai năm, Obama mới cầu hôn được Michelle. Trong một bữa tối tại Nhà hàng sang trọng Gordon ở Chicago, nay đổi tên là Naha, một anh bồi bàn bước tới với món khai vị cùng một chiếc hộp chứa nhẫn cầu hôn bên trong, Barack chính thức cầu hôn Michelle. Họ kết hôn tháng 10/1992.

Hôn lễ của họ được tổ chức đơn giản và ấm cúng. Trong lễ cưới, Michelle mặc chiếc váy cưới hở vai truyền thống màu trắng. Để gìn giữ truyền thống lễ cưới theo phong cách Kenya, quê cha của Barack, một số vị khách tới dự hôn lễ của họ đã mặc trang phục truyền thống của châu Phi. Hai người hưởng tuần trăng mật ở bờ biển California.

Nhưng Obama đã viết trong cuốn sách, những năm đầu kết hôn, hai người đã phải cố gắng thích nghi với lối sống, thói quen, tật xấu của nhau. Sáu năm sau khi kết hôn, cô con gái đầu lòng của vợ chồng Obama, Malia chào đời. Năm 1997, Obama chính thức tuyên bố nhậm chức Thượng nghị sĩ Bang Lllinois.

Gia đình họ khi đó sống ở khu nhà ằm trong Công viên Hyde. Gia đình Obama sống tại đó cho tới khi cô con gái thứ hai Sasha ra đời. Gia đình họ luôn rộn tiếng cười và những điệu nhảy. Nhưng hạnh phúc gia đình này đứng bên bờ vực thẳm, lúc Obama bắt đầu cuộc chạy đua vào Quốc hội Mỹ và không mấy khi có mặt ở nhà, còn Michelle vừa phấn đấu cho sự nghiệp của mình vừa phải một mình chăm lo cho gia đình. Nhưng cuối cùng, cả hai đều nhận ra tầm quan trọng của việc dành thời gian bên nhau và chăm sóc con cái.

Mặc dù rất bận bịu với những công việc cá nhân, với những tham vọng sự nghiệp nhưng họ vẫn cố gắng dành thời gian bên gia đình. Ngay cả khi phải chịu áp lực và căng thẳng trong chiến dịch tranh cử Tổng thống, ông Obama cũng không bao giờ quên gia đình của mình. Khi đi công tác xa nhà, ông vẫn tìm mọi cách gọi về nhà hàng đêm để hỏi thăm vợ con.

Vợ chồng ông vẫn có những buổi hẹn hò riêng tư ở những khung cảnh lãng mạn. Cho tới nay, sau gần 16 năm chung sống, ông vẫn thường xuyên tặng vợ hoa. Đôi khi ông cũng làm vợ ngạc nhiên với những món quà bất ngờ. Cô Yvonne Davila, một người bạn thân của Michelle Obama nhận xét: "Cuộc hôn nhân của họ là một cuộc hôn nhân vĩ đại. Họ yêu thương nhau và điều quan trọng là họ biết tôn trọng nhau".

Còn Valerie Jarrett, một người bạn thân và cũng là một cố vấn bầu cử cấp cao của ông Obama cho biết: "Thật chẳng có gì lạ thường, khi họ có một tình cảm khăng khít và một cuộc hôn nhân bền vững. Họ đã phải cố gắng rất nhiều để xây đắp hạnh phúc. Hạnh phúc đến không hề dễ dàng. Tại một buổi phát biểu trước 20.000 người ủng hộ trong một chiến dịch tranh cử của mình, Barack đã nhìn sâu vào mắt vợ một cách trìu mến như thể họ là đôi uyên ương mới cưới. Dường như trên thế giới chỉ có mình họ".

Ông Obama không thể thành công nếu thiếu sự trợ giúp của vợ. Bà luôn sát cánh bên ông trong cuộc chiến khó khăn của ông. Bà là người giữ vai trò cực kỳ quan trọng trong sự nghiệp của chồng. Bà thay ông chăm sóc con cái, tích cực giúp đỡ chồng bằng cách thường xuyên tham gia và phát biểu trong những cuộc mít tinh hay chương trình truyền hình.

Chính ông Barack Obama trong một bài phát biểu trước những người ủng hộ đảng Dân chủ, khi vận động tranh cử Tổng thống đã nói về vợ mình như sau: "Tôi có được thành công là nhờ sức mạnh và tinh thần sẵn sàng hy sinh vì tôi và các con của Michelle. Người bạn tốt nhất của tôi, người gìn giữ bếp lửa gia đình, tình yêu của cả cuộc đời tôi, đệ nhất phu nhân tương lai của đất nước - Michelle Obama!".