Truyền thuyết cũng kể rằng, thánh Valentine đã để lại một bức thư ngắn để tạm biệt con gái của người cai ngục mà trước đó đã trở thành bạn của ông. Bức thư ký tên ông và để bên dưới “Valentine của em”. Có một số chi tiết khác của câu chuyện của cho biết, thánh Valentine là một thầy tu ở điện thờ dưới thời bạo chúa Claudius.

Bạo chúa Claudius sau đó đã tống giam ông vào ngục do ông đã dám thách thức ông ta. Năm 496 trước công nguyên, giáo hoàng Gelasius đã quyết định lấy ngày 14 tháng 2 để tưởng nhớ tới thánh Valentine. Dần dần, ngày 14/2 đã trở thành ngày trao đổi các bức thông điệp của tình yêu và thánh Valentine đã trở thành vị thánh bảo trợ của các đôi yêu nhau. Thông thường người ta cũng tổ chức một cuộc gặp gỡ mang tính chất bạn bè hoặc một buổi khiêu vũ.

Ở Mỹ, cô Esther Howland được coi là người gửi những tấm thiệp Valentine đầu tiên và các bưu thiếp Valentine mang tính chất thương mại đã được giới thiệu từ những năm 1800 và hiện nay ngày lễ này đã được thương mại hóa rất nhiều. Ngày Valentine bắt đầu từ thời kì đế chế La Mã cổ đại, ngày 14 tháng 2 là ngày tưởng nhớ Juno nữ hoàng của các nam thần và nữ thần La Mã. Người La Mã cũng coi bà là nữ thần cai quản phụ nữ và hôn nhân.

Ngày tiếp theo của ngày 14 tháng 2, ngày 15 tháng 2 là ngày đầu tiên của lễ hội Lupercalia. Cuộc sống của các chàng trai và cô gái trẻ bị ngăn cấm vô cùng hà khắc. Tuy vậy, họ vẫn có thể đến với nhau thông qua phong tục rút thăm tên nhau.

Vào đêm hôm trước ngày hội Lupercalia, tên của những cô gái La Mã được viết lên một mảnh giấy nhỏ và được cho vào trong các bình đựng. Mỗi một chàng trai trẻ sẽ rút thăm một cái tên bất kì và sau đó chàng trở thành bạn của cô gái mà anh ta chọn trong suốt thời gian diễn ra lễ hội. Đôi khi, việc kết đôi của đôi bạn trẻ kéo dài suốt cả một năm ròng và thông thường họ yêu nhau và sau đó thì cưới nhau.

Dưới sự trị vì của Hoàng đế Claudius đệ nhị, đế chế La Mã tham gia nhiều cuộc chinh phạt đẫm máu và không được người dân ủng hộ. Claudius bạo chúa gặp phải khó khăn khi động viên các chàng trai trẻ gia nhập vào đội chiến binh của ông ta. Claudius bạo chúa cho rằng nguyên nhân chính là đàn ông La Mã không muốn rời xa gia đình hay người yêu của mình. Bởi vậy, Claudius ra lệnh cấm tất cả các đám cưới hoặc lễ đính hôn ở thành La Mã. Thánh Valentine tốt bụng là một linh mục ở thành La Mã dưới thời Claudius đệ nhị. Ông cùng thánh Marius đã giúp đỡ những người Cơ đốc giáo phải chịu cảnh đọa đầy và cho những cặp vợ chồng bí mật cưới nhau. Vì hành động nhân ái ấy mà thánh đã bị bắt giam và kéo lê trước mặt tên thái thú thành La Mã.

Hắn đã xử thánh Valentine phải bị đánh bằng gậy đến chết và sau đó phải bị chặt đầu. Valentine phải chịu cuộc hành hình vào đúng ngày 14 tháng 2. Vào thời gian này đang diễn ra phong tục truyền thông của người dân thành La Mã, thực ra đó là một lễ hội rất cổ xưa, được tổ chức vào thánh 2, lễ hội Lupercalia, lễ hội để nhớ đến một vị thần của người La Mã. Vào dịp này, trong số rất nhiều các nghi lễ thì có một lễ rút thăm một cách ngẫu nhiên tên của các co gái trẻ trong những chiếcbinfh như là một trò đùa may rủi của tình yêu. Các mục sư từ những nhà thờ Cơ đốc giáo ở La Mã đã cố gắng loại bỏ yếu tố ngoại đạo bằng cách thay thế bằng tên của các vị thánh cho những ngày hội của các thiếu nữ này. Bởi lễ hội Lupercalia bắt đàu vào giữa tháng 2, có vẻ như các mục sư đã chọn ngày Thánh Valentine làm kỷ niệm cho lễ hội mới này. Như vậy, dường như phong tục các chàng trai trẻ chọn các thiếu nữ làm người yêu của mình trong dịp Valentine hay chọn cho mình các vị thánh bảo hộ cho năm tới cũng phát sinh từ đây.